Will Keane è un ristoratore di New York, incallito playboy nonostante i suoi cinquant’anni. Una sera incontra Charlotte, una ragazza di ventun anni, uno spirito libero che ha fretta di entrare nel mondo degli adulti. Per Will sembra un’altra di quelle storie senza impegno e d’altronde anche Charlotte ha i suoi motivi per credere che non durerà. Ma la relazione andrà avanti per un’intera stagione, quanto basta a Will per perdere i suoi preconcetti sulle donne, il sesso e le responsabilità.